באשר להוצאות בגין תשלומים הנובעים מאי מילוי הוראות החוק, קבע כב' השופט גולדברג בע"א 438/90, פקיד שומה חיפה נ' הד הקריות בע"מ, מיסים יב/1 (פברואר 1998) ה-1: "בבואנו לבחון אם יש להתיר ניכוי תשלום הנובע מאי מילוי הוראת חוק, כשאין בתשלום משום עבירה פלילית (כגון: שוחד), יש לתת את הדעת בראש ובראשונה לאופי התשלום. כאשר אופיו של התשלום הוא אזרחי-תרופתי, נקודת המוצא הראויה היא שיש להתיר ניכוי התשלום כהוצאה. אם החיוב בתשלום - לאור אופיו ומטרתו - לא נועד להכביד על הנישום, אין הצדקה להרע את מצבו על ידי שלילת ניכויו. ואילו כאשר אופיו של התשלום הוא עונשי-התרעתי, אין להתיר ניכוי התשלום כהוצאה. התשלום לא הוטל אלא כדי להכביד על הנישום, וממידת הכבדתו אין לגרוע על ידי מתן היתר לנכות את התשלום כהוצאה." (שם, פסקה 17 לפסק דינו של כב' הש' גולדברג). קנס מנהלי הוא בבחינת תשלום עונשי שנועד בין השאר גם להכביד. הלכה היא כי אין מקום לגרוע ממידת הכבדתו על ידי מתן היתר לנכות את התשלום כהוצאה- כך אין מקום לגרוע ממידת ההכבדה גם בהתרת ההוצאות המשפטיות הקשורות לתשלום הקנס עצמו ומכאן שאינן מותרות בניכוי. בעניין זה, יפים בכל הכבוד גם דבריו של כב' השופט מ. חשין בעניין הד הקריות שהובא לעיל: "ועל כל אלה: בבחינת מדיניות משפט המיסים, דומני כי יש וראוי לרפות ידיהם של רשלנים - לא כל שכן של מי שעושים בניגוד לדין בכוונת מכוון - ולחזק את ידיהם של הממלאים את חובתם במועדה, כדין וכראוי. אם יורשה מעביד לנכות הפרשי הצמדה וריבית כהצעת הד הקריות, כמו קיבלנו כי המעביד הוא שיחליט אימתי ישלם - ואימתי לא ישלם - מס שהוא חייב בו, וכך שלא על פי החובה המוטלת עליו לשלם במועד שנקבע מפורשות בדין." (שם, פסקה 32 לפסק דינו של כב' הש' חשין).מיסיםניכוי מס